宋美龄返回重庆后，陈洁如只得黯然收拾行李回到香港，过着隐居的生活。蒋介石身边少了红粉知己，蒋宋两人的婚姻也好了一阵子，不过稳定情况并没有持续很久。几个月后，重庆又传出蒋介石的新欢，是陈立夫的小侄女陈颖，也有一说是陈布雷的女儿。据传，这位担任蒋介石英文秘书的陈颖小姐，不仅年轻貌美、才华洋溢，也是出身名门闺秀，她身材修长，皮肤白嫩。喜欢身穿米色旗袍，长长的披肩发，秀美如瀑。尤其当她抬眼看人时，荡漾着一股略带野性的调皮劲儿。为掩人耳目，蒋介石后来又把陈小姐安排在重庆郊外的黄山中学任英文教师，然后以补习英文为借口，三天两头就去黄山中学“学外文”。

　　这一次宋美龄得知消息后，却不动声色，暗中派人调查清楚陈颖的底细。等到时机成熟，一天夜里，宋美龄带领众亲信来了个突然袭击，当场在屋内“捉双在床”。然而，这次宋美龄大获全胜后，只是漠然地拂袖而去，因为哀莫大于心死。在宋美龄心中，从她嫁给蒋介石，已共同走过16个年头。一路走来，风风雨雨，患难相依。她曾对友人提及，以前的一切都可以原谅，毕竟她(陈洁如)也曾陪伴过蒋介石一段日子。

　　但这次真的伤透了她的心，认清了蒋介石的双重性格。蒋的再次不忠，令宋美龄心痛不已。她没有大吵大闹，没有哭泣嘶喊。宋美龄这次选择了远离亲友的巴西，于1944年7月再次离家远去，独自抚平受创的心灵。

　　蒋介石对婚姻的不忠，不仅导致了宋美龄的两次愤而离家出走，“刺激”得她写了一部怀念初恋的爱情小说，而且还引发了宋美龄唯一的一次“出轨”：与温德尔·威尔基有过一段绯闻。

　　温德尔·威尔基何许人也？说起来，他算是一个传奇式的人物，美国人称他为“怪杰”。威尔基生于1892年，律师出身。1940年，他成为美国总统候选人，与罗斯福争夺总统宝座，最后仅以微少票数之差败给了罗斯福。威尔基与罗斯福虽为政敌，但私人关系不错。罗斯福说，如果自己获胜，要请威尔基做他的国务卿。后来威尔基败北，罗斯福部分兑现承诺，请他作总统的非官方代表，飞访世界各地。

　　1942年秋，在中国的赔都重庆，威尔基备受抬举，好不风光。四十多年后（1985年），陪同威尔基“周游列国”的副手、美国《展望》杂志创办人迈克·考尔斯在一本名叫《迈克回望》的书中，披露了“尘封”几十年的一段秘密——1942年10月，美国总统罗斯福的特使温德尔·威尔基访问重庆时，宋美龄曾与之有过“风流韵事”，蒋介石发觉后，气愤地率领手持自动步枪的士兵前往捉奸。

　　史特林·席格雷夫在《宋家王朝》一书中也有这样一段话可说明当时宋美龄的婚外情恋：“在轮到宋美龄对美国展现魅力之前，她先对温德尔·威尔基考验自己的诱惑力。威尔基在1940年底的大选中，输给了罗斯福。罗斯福为了安慰他，就派他在1942年秋天到中国作友好亲善访问……毫无疑问，宋家小妹已经轻轻松松地征服了一个人。在她主持的一项救济机构茶会上，她披着一件空军将领的大衣，以令人无法抗拒的女性温柔，娇滴滴地承认威尔基先生是一位非常‘撩人绮思’的男人。此种表白，使这位罗斯福总统的私人代表浑身舒畅。”

　　当时宋美龄正在为丈夫和陈洁如经常腻在一起烦恼呢，其“红杏出墙”移情温德尔·威尔基，或许是对蒋介石的报复。